立体专一的三取代烯烃不仅是生物活性分子的关键成分，而且还可以参与各种立体特异性反应以构建sp3-杂化的分子骨架。然而，如何高选择性地构建Z-三取代烯烃仍极具挑战性，这是因为其结构存在较大的空间排斥，进而在热力学上不太有利。迄今为止，化学家利用动力学控制来制备Z-三取代烯烃的方法少之又少，包括：碱介导的羰基烯化、炔烃碳官能团化、烯丙醇或Z-烯基碘化物的立体保留交叉复分解和交叉偶联反应，而且这些方法大多需要繁复的合成步骤、苛刻的反应条件以及预先安装活化基/导向基，严重地限制了合成应用。
近日，我校钱鹏程教授课题组与新加坡国立大学Ming Joo Koh教授课题组，香港中文大学章兴龙助理教授合作报道了铁催化联烯、二烷基锌化合物和卤代烷烃的多组分反应，以优异的区域选择性和Z-选择性构建了一系列三取代烯烃，包括葡萄糖神经酰胺合成酶（GCS）抑制剂。机理研究表明该反应是由动力学控制的（即自由基介导位阻较小C=C键的铁烷基化和通过还原消除进行的内球烷基化），这与金属催化联烯官能团化反应的传统机制形成鲜明对比。
这一成果近期发表在Nature Synthesis (DOI: 10.1038/s44160-024-00658-7),温州大学为第一单位，我院博士后檀同德为第一作者。
作者：钱鹏程课题组
审核：温正灿
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